Soy un hombre que siempre había tenido relaciones heterosexuales. Mi vida transcurría con normalidad, sin sobresaltos, siendo el trabajo uno de los motores principales. Mi educación ha sido tradicional, soy profesionista y no me considero diferente al resto de la gente. Estoy en la década de los cincuenta, delgado, de cuerpo atlético, me divorcié hace algunos años, pero…

… Era un hermoso día de primavera, viernes, después de una larga jornada laboral sólo pensaba en descansar el fin de semana. De regreso al departamento, al pasar por un parque, detuve el auto y decidí sentarme en una banca a disfrutar de los últimos rayos del sol, próximo a esconderse detrás de las montañas. Para no perder la costumbre, me puse a leer el libro de turno.

Ensimismado en la lectura, escucho a una chica preguntarme por una dirección, levanto la vista y quedo sorprendido. No era una belleza deslumbrante, pero sí, tenía algo que la hacía sumamente interesante. Era delgada, no muy alta, tenía unos 35 años, vestía con discreción y lucía un maquillaje sobrio, aunque atractivo. Me dijo que se llamaba Connie.

Me comentó que recién había llegado a la ciudad, que era la primera vez que venía y el motivo de su viaje era visitar a una tía que hacía mucho tiempo no veía, aunque ella no sabía de su visita. Como todo un caballero, me ofrecí para llevarla a la casa de su tía, que no estaba muy lejos del rumbo donde nos encontrábamos.

Mientras íbamos al carro, le pregunté si quería comer algo y me dijo que encantada, ya que durante el viaje en camión casi no había comido. De inmediato recordé de un lugar tranquilo no muy lejos de dónde nos encontrabamos. Es un lugar que se come rico, con música suave y sobretodo, con poca luz. Ya en camino, nos pusimos a platicar de cosas intrascendentes hasta que arribamos al lugar. Busqué una mesa en un lugar discreto y nos instalamos.

Pedimos una botella de vino y comimos muy a gusto. Al poco tiempo de platicar con ella de nuestros intereses y experiencias, una plática muy amena, sentía como que la conocía desde mucho tiempo atrás. Creo que a ella le sucedía lo mismo. Había estudiado en la Universidad, pero por problemas familiares tuvo que comenzar a trabajar como secretaria y el estudio pasó a segundo plano. En la sobremesa, y algo entonado por el vino, toqué su mano distraídamente y ella en lugar de quitarla, sentí como que le gustó. Me miró a los ojos y se sonrió.

En ese momento salió a relucir mi deseo de conquista como todo hombre, la tomé de la mano y le di un beso en la boca. Ante mi sorpresa, en lugar de molestarse y rechazarme, se entregó a él, y así estuvimos un breve momento jugando con nuestras lenguas, que a mí me pareció eterno. Las hormonas estaban trabajando intensamente.

Aproveché ese momento para invitarla a pasar la noche juntos ya que como su tía no tenía conocimiento de su visita, daba lo mismo que fuera al día siguiente. Al principio titubeó, pero finalmente aceptó. Confieso que me dio una alegría enorme, no daba crédito a lo que estaba sucediendo. Sin embargo, noté algo en su semblante que no pasó desapercibido.

Ya en el auto, camino al departamento, quería decirme algo, pero no se animaba. Hasta que yo insistí en que me dijera qué sucedía. Detuve el auto en un lugar tranquilo y me dispuse a escucharla. Le tomé la mano y ella comenzó a decirme que le resultaba muy atractivo, que hacía tiempo que no se sentía tan bien con alguien que la escuchaba y que no era yo, sino ella la del problema. Y finalmente se decidió a hablar.

Me confesó que no era una chica como yo pensaba, que se sentía mal si no me lo decía. Que desde su adolescencia se había dado cuenta que a pesar de haber nacido niño, sus sentimientos eran los de una mujer, que desde chiquito había deseado ser mujer y eso le trajo muchos problemas con su familia, hasta que finalmente la habían aceptado. No obstante decidió hacer su propia vida y por ese motivo había dejado la universidad. Le parecía que no era honesta si no me lo advertía, ya que me veía muy entusiasmado y no deseaba que lo que estábamos disfrutando terminara en un fracaso.

Su confesión me tomó realmente por sorpresa, dado que en ningún momento lo había sospechado, ni dudado de su femineidad. Debo aceptar  que no sabía bien qué hacer, ya que era la primera vez que me encontraba en una situación similar. Temerosa me preguntó qué pensaba y si aún seguía teniendo interés en ella.

Rápidamente por mi mente pasaron infinidad de pensamientos, incluso si estaba poniendo mi masculinidad en juego, entre otras cosas. La tomé nuevamente de la mano y la besé con intensidad. Sentí como la tensión en ella desaparecía y se fundió apasionadamente en el beso. Le dije que no se preocupara, que yo la veía como una mujer y que si bien, a pesar de mi edad, no tenía experiencia ante esa situación, que si ella me guiaba, íbamos a tener una noche de divertida. A partir de ese momento, la tensión desapareció totalmente. Retomamos el camino y debo decir que estaba muy nervioso, pensando en esa nueva experiencia y que no la fuera a herir; hasta que finalmente llegamos a destino.

Entramos en el departamento, el cual tenía una sola recámara, aun así era muy cómodo, y nuevamente nos fundimos en un beso apasionado; me excitaba pensar en lo que iba a suceder momentos después. No había tiempo para perder. Mis manos recorrían todo su cuerpo y ella no se quedaba atrás. A través de la ropa, masajeaba mi pene, que estaba a punto de saltar. En los manoseos que sucedieron, en alguna ocasión rocé su pene, el cual lo sentí que estaba duro, pero instintivamente retiraba mi mano.

Luego de varios minutos, la tomé en mis brazos y la llevé a la recámara. La deposité sobre la cama suavemente, sin dejar de recorrer su cuerpo con mi boca, siempre cuidando de no tocar su pene. Lentamente nos quitamos la ropa hasta quedar desnudos. Qué hermoso cuerpo surgió ante mí, mientras que yo no podía quitar la vista de su pene erguido, aunque no me animé a tocarlo en ese momento.

Del buró tomé un condón que me coloqué y lubricante. La coloqué en posición de perrito, y comencé a masajear sus prominentes nalgas, haciendo movimientos circulares, acercándome cada vez más a su hoyito. Ella se contorneaba de una manera tan sensual, que me excitaba aún más. Ella me fue guiando, me pidió que pusiera bastante lubricante y comencé a trabajar su hoyito, primero con un dedo y luego le introduje dos, hasta que quedó listo para penetrarla.

Cuando ella me lo indicó, introduje mi pene suavemente para no lastimarla y sentí su calor que lo envolvía. Comencé a comerme ese hermoso culito, mientras ella intensificaba sus jadeos, lo cual me encendía aún más. Luego de varios minutos de acción, su cuerpo se estremece en un orgasmo profundo. No pude aguantar más y me vine dentro de ella. Qué hermosa sensación sentí en ese momento. En un instante pasaron por mi mente tantos recuerdos de mis experiencias con mujeres biológicas, pero ninguna la igualaba. Tenía una forma de apretar su culito, que llegó a sacar todo lo que tenía.

Pasamos luego un buen rato abrazados, desnudos sobre la cama, descansando de ese ejercicio intenso, platicando sobre diversos temas, hasta que ella de pronto se levanta y me dice:

- Te he estado observando y he notado que miras mi pene con mucha atención. No te gustaría agarrarlo?

- En realidad me da no sé qué, le respondo. Aunque te confieso que tengo mucha curiosidad de saber qué se siente el tenerlo en mi mano. Hasta ahorita, sólo he tenidoel mío.

- Entonces qué esperas? Nosotras también disfrutamos cuando alguien nos lo hace. Tómalo, no muerde.

Ante mi duda, ella toma mi mano y la pone sobre su miembro, que nuevamente comenzaba a aumentar de tamaño, y hace que la deslice sobre él. Siento cómo se va poniendo duro, y ella aprieta mi mano y hace que lo tome entre mis dedos. Connie me regala una sonrisa cómplice. La comienzo a masturbar y ella cierra sus ojitos disfrutando.

Luego de unos minutos así, nuevamente me pregunta:

- No te gustaría tenerlo en tu boca? Te gustaría mamarlo?

Sorprendido le respondo:

- Eso no estaba en mis planes. No sé qué decirte… Nunca lo he hecho ni sé cómo hacerlo.

- No te preocupes, me respondió. Siempre hay una primera vez. Prueba y luego me dices…

Me hizo arrodillar en el piso, se paró delante de mí con su pene erguido y me dijo que le pasara la lengua. Ella jugaba con él y me lo restregó en mi cara. En un momento tomó mi cabeza e introdujo la puntita en mi boca y me dijo que lo chupara como si fuera un caramelo. Así hice y sentí una sensación extraña, lo tomé con mi mano y comencé a chuparlo, primero con suavidad, luego jugando con mi lengua, lo fui introduciendo mas y mas, hasta que ya no me cabía en la boca. Desde abajo miraba su cara y veía cómo cerraba los ojos, disfrutando cada movimiento que yo hacía

Yo cada vez estaba más excitado, concentrado en lo que estaba haciendo, cuando me dice:

- No querrás que te penetre, verdad?

Me lo saco de la boca, levanto la mirada y le respondo:

- En estos momentos no sé ni lo que quiero. La verdad es que me está gustando mucho lo que estoy haciendo y siento un hormigueo en mi hoyito que antes no había sentido.

- Eso precisamente te está diciendo que quieres que te penetre, que te coja. Quieres sentir mi pene dentro de tí. Me responde.

No le pude negar que ese era un deseo que estaba creciendo en mi mente, era algo que deseaba experimentar. Ella muy hábilmente fue despacito sacando lo que estaba escondido en mi subconsciente. Me miró y con una sonrisa pícara me dijo:

- Ok, con gusto lo hago, así sabrás lo que se siente cuando tienes un pene dentro de ti. Te penetro, pero con una condición.

Con curiosidad le pregunto:

- Cuál es esa condición?

- Tienes que ponerte la ropa que yo te indique y luego te maquillaré. Así serás una verdadera mujercita… y disfrutarás como si fueras una de ellas.

Debo de haber abierto los ojos mucho, porque ella me pregunta:

- Qué sucede, tienes miedo? Tienes miedo de que lo disfrutes mucho y desees luego repetirlo? Eso sólo lo sabrás si lo experimentas.

Después de pensarlo un poco, le digo:

- Acepto tus condiciones. Sólo te pido que seas benevolente conmigo.

Me sonrió y me dijo:

- Manos a la obra, tengo que aprontarte.

Lo primero fue bañarme y limpiarme interiormente con la manguera de la regadera. Fue hasta su pequeña maleta, sacó una tanga muy pequeñita color rojo, un brassier negro y me indicó que me lo pusiera. Me quedaban bastante ajustadas, pero me las pude poner. Luego de su bolsa extrajo su kit de maquillaje, me sentó en el baño y comenzó con la tarea de transformar mi rostro masculino y mi cuerpo en algo desconocido para mí. Primero me rasuró bien la cara, luego mis nalgas y piernas, así como la zona de mis genitales y el resto del cuerpo. Para ello utilizó una crema que no sé qué era, pero me dejó, la verdad, la piel muy lisa. Al inicio protesté, pero me dijo que era parte de lo que yo había aceptado. Que si no quería continuar, suspendía todo, pero que me iba a quedar con la duda de si me gustaba o no ser penetrado.

Pacientemente acepté que continuara con su obra y después de terminar de pintar mis ojos y pestañas, mis labios y maquillarme, lo cual todo le llevó para mí una eternidad, fueron horas, me puso una pequeña toalla sobre la cabeza, ya que no tenía una peluca y me paró frente al espejo.

Lo que vi me sorprendió. No conocía a la chica que estaba frente a mí en el espejo. No diría que era bella, pero no desentonaba, no me reconocí. Jamás me imaginé que alguien podía lograr esa transformación en tan poco tiempo. Eso sí, le pedí que no tomara fotos de su obra, aunque ahorita me arrepiento de no haberlo hecho.

Me llevó a la recámara, me pidió que me tendiera en la cama, se acercó y me dijo:

- Ahora que ya lo has hecho, por favor, quiero que me lo mames… tenemos que reactivarlo… si quieres disfrutarlo.

Esta vez ya sabiendo lo que debía hacer, lo tomé en mis manos, lo lamí de abajo a arriba, pasé mi lengua por la puntita que comenzaba a secretar un líquido viscoso, y lo comencé a chupar. Me sentía como si fuera una verdadera puta… así vestida y maquillada, me imagino que ella me veía algo sexy. Lo disfruté mucho, más aun viendo como ella lo disfrutaba. Estaba muy excitada.

Cuando ya estaba duro nuevamente, me puso boca abajo y comenzó con mucha maestría a masajear mis nalgas, pasaba sus manos por mis genitales y jugaba con mi hoyito. Eso me ponía a 100. Puso bastante lubricante alrededor de mi hoyo y en sus dedos y comenzó a introducirlos, primero muy suavemente, para luego más profundo, abriéndolo. Cuando yo comenzaba a mover las nalgas y a gemir, se detenía un momento para reiniciar nuevamente la tarea.

Así me tuvo un buen rato, jugando también con la punta de su pene. Hacía como que lo intentaba introducir y lo sacaba., yo levantaba el culo tratando de que me penetraba y ella se retiraba. No sé cuánto tiempo me tuvo así, hasta que llegó un momento en que ya no podía más de lo excitado que estaba, que le rogué que me lo metiera todo, que me cogiera ya.

En ese momento ella me dijo que lo haría si se lo pedía, quería oír de mi boca lo que yo era. Nunca pensé que algún día lo dijera, pero era tanta mi ansiedad de que me penetrara que le dije que era una puta barata, que siempre había querido aprender a ser una buena puta, que podía hacer conmigo lo que quisiera, que lo único que deseaba era tener una verga y sentirla bien adentro. Fue cuando ella de un empellón me la introdujo casi hasta el fondo, sentí que me partía el culo y pegué un fuerte grito, sin importar que mis vecinos me escucharan. Ahora sí sabes lo que es ser una mujercita, me susurró al oído.

El dolor intenso que sentí  en ese momento fue desapareciendo posteriormente, transformándose en un placer indescriptible, mientras ella seguía bombeando, escuchaba como sus genitales golpeaban las nalgas y yo pidiéndole que me cogiera más y más duro. Yo gemía y trataba de seguir su ritmo para aumentar el placer. No me importaba nada que no fuera sentirlo. Fue algo que nunca había imaginado.

Llegó al climax, ahora sí ya eres una mujer, sé que te gustó, me dijo, dio un grito y descargó toda su leche dentro de mí. Un intenso calor invadió mi interior, hasta que también yo me vine en un orgasmo que no podré olvidar mientras viva.

Sacó la verga de mi culo y me dijo que mi obligación era limpiársela muy bien. Me la volvió a introducir en la boca haciendo que la lamiera todita, que le chupara todo el semen que quedaba y lo tragara. Fue la primera vez que probé su sabor Tomó un espejo y me mostró cómo había quedado mi culo, abierto, escurriendo restos de semen.

Muchos sentimientos extraños cruzaron por mi mente, por un lado me había encantado lo hecho esa noche, también dudas sobre mi futuro, después de lo vivido. Estaba algo adolorido, pero me sentía contento, satisfecho. Había dado un paso que horas antes era impensable. Volvería en el futuro a ser el mismo?

Acostados uno junto al otro, abrazados, con esos pensamientos en la mente, con las primeras luces del nuevo día, nos quedamos profundamente dormidos, necesitados de un reparador descanso. Pasado el mediodía me despierto miro a mi alrededor y me encontraba solo en la cama, Connie ya no estaba.

Lo primero que pensé fue todo había sido un sueño, que lo había vivido en mi imaginación. Me levanto y al verme en el espejo, me di cuenta que sí, que había sucedido, que había sido real. Había restos de maquillaje en mi rostro y todo mi cuerpo estaba depilado y el olor a sexo impregnaba el ambiente.

Observo que sobre el buró había una nota de ella, despidiéndose, agradecida por la noche que habíamos pasado, que se sentía contenta por haber despertado en mí sentimientos desconocidos, contenta por haberme hecho disfrutar de esa nueva experiencia, la cual nunca la iba a olvidar y me daba algunos consejos para los próximos meses.

En la nota me decía que su mayor satisfacción de la noche vivida era haberme iniciado en mi feminización y que pronto se lo iba a agradecer, y para ello, me aconsejaba que buscara en internet videos sobre feminización hipnótica, que los viera repetidas veces, que me iban a ayudar a modificar mi manera de ver las cosas, y sobre todo, moldear mi cuerpo y actitudes, y así transformarme en una mujer como ella. Esa había sido su contribución.

La busqué en varias ocasiones en la colonia donde me dijo que vivía su tía y no pude encontrarla. Fue como un sueño, aunque sé que todo fue real. Connie, si lees este relato, sabes a qué me refiero. Sólo te diré que has sido mi mejor maestra y algún día me gustaría mostrarte los resultados logrados después de haber seguido tus consejos, pero estos serán para relatos futuros.